旧上海时期的黑帮势力是非常大的，当时的杜月笙就是不得不提的大人物，从一个乡下小子摇身一变成为黑帮头子，可以猜想到杜月笙的手段有多硬，不过即使有这么多的高光时刻，杜月笙的晚年却不算太好，那么杜月笙晚年为何没钱了？杜月笙为什么晚年穷困？杜月笙晚年为什么这么潦倒？下面就跟小编来详细了解一下吧！
杜月笙晚年为何没钱了
内战末期，蒋介石自觉国党大限将至，想拉拢这个上海滩有名的黑帮头子，一起去台湾重新复兴，同时***方面也希望他留在大陆。
面对这个两难的局面，杜月笙哪儿都没去，而是去了香港。
初来乍到的他并没有经济来源，只能靠着挥霍之前的积蓄度日，甚至可以说是生活奢靡，到了去世的时候只有几万的遗产。
作为当年上海滩首屈一指的大佬，晚景如此凄凉，实属不该，这却是事实。
在他死后，家人只有这几万块钱。
死前烧毁大批欠条
在杜月笙弥留之际，他的一个举动引起了所有人的不解：临死之前杜月笙将一大箱欠条全部焚毁。
我们知道欠条也是一种资产，可以传承给后人，那杜月笙为什么要烧掉欠条，断了后人的财路？
从无依无靠到青帮大佬，杜月笙几乎完美地诠释了那个年代下“靠关系活下去”的真理。14岁，杜月笙来到上海闯荡，没有任何帮扶的他虽然自知实力弱小生存艰难，但却很明白“依附势力”强大自身的真理。杜月笙很快拜了青帮的陈世昌为干爹，从此正式进入黑道。
凭借着自己对“人情世故”的高深理解，杜月笙一生都可以说得上左右逢源，这给他带来了近乎庞大的人际关系网，以及因此带来的巨大商机。
1925年7月，“三鑫公司”的建立，杜月笙的财富帝国迅速崛起，成为远东鸦片最大的集散地。当时的民国时期，鸦片被认为是比黄金还稳定的硬通货，有鸦片就等于有钱。凭借着财力上的强大实力，杜月笙疯狂扩充，金融、交通、工商等各个领域都有涉足。
而越是有钱，杜月笙就越懂得“关系”的重要性。安分的商人在那样的年代想要赚钱基本是不可能的，唯有涉足政治，官商勾结，才能保证财富帝国的稳固。
1926年北伐军拿下上海，北伐总司令蒋介石成了杜月笙眼中的“贵人”。随后，在1927年蒋介石发动四一二***，杜月笙审时度势知道当时的***占尽优势，先是诱杀汪寿华，随后有排除青帮成员帮助蒋介石大肆扑杀工厂党员和给你个群众。短短三天，300多人被杀、500多人被捕，还有五千多人失踪。杜月笙堪称头功。
同时，杜月笙跟陈世昌、黄金荣的关系也非常亲近，黑白两道大有欠他人情的人物。这些积累的人脉，一方面是他最大的资源，另一方面也可能成为他最大的隐患。
政治选择失误，无法善终已成定局。
在四一二***中选择跟随蒋介石，随后49年4月20日百万雄师过大江三天解放南京，***败局已定。在这样的情况下，杜月笙知道自己走错了路。
所以在蒋介石拉拢杜月笙去台湾的时候，杜月笙即没有去台湾也没有留在大陆，而是选择了当时还属于殖民地的香港。
离开大陆并不等于人脉资源失效，杜月笙最懂得如何“与人相处”，在这样的处境下，一箱欠条所代表的金钱价值已经十分微小。要账等于撕破脸，想还钱的也不会等你去要。
留给子孙的无形资产，比钱更值钱。
杜月笙生前说过这样一句话：感恩杜家的，没有这些欠条他们照样会报答杜家；不感恩的，这些欠条只会给你们带来杀身之祸。
能说出这样的话，可想而知晚年的杜月笙依然在“人情世故”上有着很深的造诣。要知道，能跟杜月笙借钱的人都是什么人物，比杜月笙更有实力的大有人在。等杜月笙一死，敬畏他的或许会善待杜家后人，若是看不上他的，杜家后人上门要账岂不是自找死路？
比起获得金钱上的短期满足，不如在生前最后一次“兜售人情”，这不仅可以让那些债主们看到自己的态度，更能让他们对杜家后人留有感念。事实上也的确如此，杜月笙的子女在日后都有不同程度的高光发展，这里面并不乏那些债主们的帮扶。